Seizoen 5

Het seizoen begint in LA wanneer Chuck en Nate besluiten Serena te bezoeken. Chuck heeft een nieuwe filosofie gevonden en zeg "ja" tegen alles, zelfs dodelijke stunts. Serena blijft werken op de filmset en vindt een full-time job. Nate begint een affaire met de oudere Diana Payne, die misschien een andere reden heeft om met Nate samen te zijn.

In New York ontdekt Dan dat Vanessa een hoofstuk van zijn boek heeft gepubliceerd. Blair plant haar trouwfeest met prins Louis en blijkt zwanger te zijn. Nadat ze realiseert dat ze nog steeds verliefd is op Chuck, besluiten ze samen weg te gaan, maar ze komen terecht in een auto-ongeluk. Door het ongeluk verliest Blair haar baby, Chuck sterft bijna en Blair trouwt uiteindelijk toch met Louis.

Het seizoen focust ook op Nate terwijl hij een website "the NYSpectator" opricht, de vriendschap van Dan en Blair verandert in een relatie, Chuck zoekt zijn echte ouders en in die zoektocht ondekt hij dat Bart Bass nog leeft.

Op het einde van het seizoen maakt Blair de keuze tussen Dan en Chuck en Lilly kiest tussen Rufus en Bart. Serena verlaat de stad terwijl Dan een neiuw boek begint te schrijven.