Seizoen 2
In de zomer probeert Blair Chuck jaloers te maken met James. Als James zijn liefde betuigt en opbiecht dat hij een Engelse Lord is, is Blair meteen geïnteresseerd. Serena en Nate hebben een nep-relatie die moet verbloemen dat Nate een relatie heeft met een oudere getrouwde vrouw. Als Catherine Nate gaat chanteren, probeert Vanessa te helpen, maar ze maakt het alleen erger. Ondertussen blijven Blair en Chuck om elkaar heen draaien en besluiten dat het geen goed idee is om een relatie te beginnen. Toch blijven ze met elkaar te maken hebben en begint Chuck steeds meer te beseffen dat hij echt wat voelt voor Blair. Maar Blair besluit opnieuw iets te beginnen met Nate wat een flinke druk brengt op zijn vriendschap met Chuck...
Jenny ondergaat dit seizoen een rebelse fase. Tijdens de zomer werkt ze als stagiair bij Eleanor Waldorf, en als deze haar alleen als sloof gebruikt zonder daar de eer van te krijgen zorgt model Agnes er voor dat ze een eigen kledinglijn opstart. Agnes heeft een slechte invloed op Jenny en Nate weet te zorgen dat ze niet verder afglijdt. Jenny wilde zelfs het huis uit omdat haar vader een contract niet wilde tekenen maar Lily zorgt er uiteindelijk voor dat ze terug naar haar vader gaat.
Dan heeft dit seizoen een knipperlicht-relatie met Serena, maar deze komt ten einde als hij verliefd wordt op de nieuwe docent op school. Ze hebben maar kort een relatie als Dan erachter komt dat Rachel verantwoordelijk is dat Blair niet naar Yale gaat.
Serena heeft deze periode niet echt aandacht te kort van jongens, ze heeft een knipperlicht-relatie met Dan, ze heeft iets de artistieke Aaron Rose die veel indruk op haar maakt en ze begint wat met de Gabriël, de ex van haar vriendin Poppy Lifton...
Nadat Bart Bass overlijdt heeft Chuck het even erg moeilijk. En wanneer blijkt dat híj het bedrijf van zijn vader verliest, nemen de problemen alleen maar toe. Want zijn nonkel Jack aasde op het bedrijf. Jack verzint een plan waardoor Chuck het bedrijf moet overdragen aan hem. Maar met hulp van Lily weet hij het uiteindelijk weer terug te krijgen. Doordat Lily Chuck adopteert heeft ze een meerderheidsbelang in het bedrijf en weten ze Jack op deze manier Bass Industries uit te werken. Als Lily en Rufus een relatie beginnen vertelt Cece (de moeder van Lily) aan Rufus dat Lily jaren geleden zijn zoon heeft afgestaan. Ze gaan op zoek naar hem en ontmoetten de adoptieouders. Zij liegen dat hun zoon is overleden om ervoor te zorgen dat hij niet opgeëist kan worden door Lily en Rufus.
Aan het eind van het 2e seizoen vraagt Blair aan Chuck hoe het nu tussen hun zit; of hij haar echt leuk vindt of dat het gewoon een spelletje is. Chuck zegt dat het een spelletje is en Blair vertrekt naar huis, naar Nate. Maar als Serena vraagt of dat echt zo is dan zegt hij nee. Als ze vraagt waarom hij dat dan zegt, antwoordt hij; omdat ik van haar hou en ik denk dat ze gelukkig kan worden met Nate. Maar het tegendeel blijkt waar, Blair maakt het uit met Nate en helemaal in de laatste aflevering krijgen ze toch wat met elkaar.
